Una historia del benceno: Mitscherlich, 1834

(Continuación) Pero Faraday no pudo explicar entonces cuál era la estructura molecular del benceno y la disposición de los átomos de carbono (¿en un anillo?); un asunto que tuvo que esperar unos años, en concreto nueve, hasta 1834.

Por cierto, es el mismo en el que junto a otros experimentos, el británico formula las leyes de la electrólisis, fundamentales para entender cómo la electricidad afecta a las reacciones químicas. Pero volvamos a la segunda terna.

Fórmula, nombre y ¿estructura?

No fue hasta 1834 cuando el químico y cristalógrafo alemán Eilhard Mitscherlich(1794-1863) logra sintetizar al benceno -a partir de ácido benzoico (C₆H₅-COOH) y óxido de cal (CaO)- determinando su masa molecular a partir de la presión de vapor, en 78 u, lo que correspondía a la fórmula molecular C₆H₆.

En lo que respecta al nombre, dado que originalmente lo obtuvo de la goma de benjuí, una resina aromática, se le denominó “bencina” que, posteriormente, evolucionó a “benceno”; ese aspecto nominativo no fue ningún problema, lo mollar estaba en la fórmula molecular obtenida.

A poco que recuerde de la química bachillera verá que contradice la archiconocida tetravalencia del carbono, o sea su capacidad para formar siempre cuatro enlaces.

Y es evidente que con seis (6) átomos de carbono y seis (6) de hidrógeno, ni el carbono podía presentar tetravalencia (solo tendría dos enlaces, uno con un átomo de carbono vecino y otro con un átomo de hidrógeno), ni el benceno podría ser la estructura estable que sin duda era.

En busca de propuestas

Sin duda la fórmula representaba todo un desafío para la química de la época lo que motivó que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos, desde abiertas (alifáticas) hasta cerradas (aromáticas).

Entre otras a lo largo del siglo XIX -y sin que ninguna resultara satisfactoria para explicar su inusual comportamiento químico y su anómala estabilidad- le traigo las de Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869), Armstrong (1887) o Thiele (1899).

La fórmula molecular apuntaba a la existencia de una estructura con enlaces dobles y simples alternados semejante a los alquenos, pero el benceno no se comportaba como tal pues su estabilidad era mucho mayor y su reactividad diferente. Además, estaba el asunto de la isomería.

Recuerde, la propiedad que presentan algunos compuestos químicos que tienen la misma fórmula molecular pero distintas estructuras químicas, que generan diferentes propiedades y configuración. (Continuará)

[*] Introduzcan en [Buscar en el blog] las palabras en negrilla y cursiva, si desean ampliar información sobre ellas.