Una historia del benceno: Kekuké, 1865

(Continuación) Le dejé hace unos días con ese problema de la isomería del benceno, recuerde que la sustitución de sus átomos de hidrógeno ya se realizaba a finales del siglo XIX, y se producía un solo isómero en los monoderivados, pero tres en los diderivados.

Algo raro y solo explicable por la existencia de una simetría y equivalencia entre los átomos de carbono imposible de darse en una estructura lineal, lo que en aquellos tiempos tenía su aquél para poder ser explicado.

El "enigma del benceno"

 O el desafío al que se enfrentaron los químicos del siglo XIX para explicar su tetravalencia, estabilidad y reactividad con las insuficientes estructuras lineales convencionales, pues, si bien se conocía su fórmula, no se tenía ni idea sobre su estructura que no era en absoluto obvia, ¿cómo se enlazan los seis átomos de carbono entre sí? ¿cómo se unen a los otros tantos de hidrógeno?

Y es que una cosa es determinar la composición -en 1825 Faraday dio su fórmula empírica, CH, y en 1834 Mitscherlich la molecular, C₆H₆- y otra bien distinta conocer su estructura molecular, explicativa de sus singulares propiedades y que no tuvo lugar hasta cuarenta años después.

Vino a través de una propuesta del químico orgánico alemán August Kekulé (1829-1896), considerado uno de los principales fundadores de la Teoría de la Estructura Química, que publicó en un artículo de 1865. (‘Sur la constitution des substances aromatiques’. Bulletin de la Societe Chimique de Paris, [2] 3, January 1865, 98-110).

La solución de Kekulé

En él, en un principio, sugería que los átomos de carbono del benceno conformaban una estructura ciclohexatriénica en equilibrio consigo misma, pero resultaba que en la práctica, ésta, era hexagonal y completamente simétrica.

Fue entonces cuando tuvo su “ocurrencia onírica y serpenteante” e imaginó una estructura hexagonal (importante, cerrada sobre sí misma) utilizando una y dos valencias para realizar estas uniones, mientras que los átomos de hidrógeno se unen a cada una de las valencias restantes.

De modo que para el alemán el benceno tenía una estructura cíclica con enlaces simples y dobles alternados, formando un anillo; unos enlaces dobles que no estaban fijos, sino que oscilaban entre diferentes posiciones, creando un estado de “resonancia” o de deslocalización electrónica.

Una estructura anular y una deslocalización de electrones que explicarían no solo la estabilidad y el comportamiento químico del benceno, sino que terminaría por convertirse en todo un tiro por elevación químico-teórico. (Continuará)

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